La selección mexicana de fútbol ha tenido una clara supremacía en su historial contra la selección jamaiquina, logrando un total de 19 victorias, 5 empates y 3 derrotas. Sin embargo, preocupa el crecimiento de la selección de Jamaica, ya que en los últimos 6 enfrentamientos entre ambas selecciones, México solo ha obtenido 2 victorias, 3 empates y una derrota.
En la Copa Oro, se han enfrentado en 9 ocasiones. La primera vez fue en 1969, durante la fase de grupos, donde la selección mexicana se impuso 2-0. En 1991 se enfrentaron nuevamente en la fase de grupos, y México logró la victoria por 2-1. En 1993 se encontraron por primera vez en una semifinal, con una victoria contundente de México por 4-1. En 1998 se volvieron a enfrentar en una semifinal, y una vez más México salió victorioso con un marcador de 1-0. En 2003 tuvieron su primer y único encuentro en los cuartos de final, con una goleada de México por 5-0.
En 2005 se enfrentaron en la fase de grupos, donde los mexicanos se impusieron por 1-0. En 2015 se encontraron en la primera final entre estas selecciones, y México salió victorioso con un marcador de 3-1. Sus últimos enfrentamientos en la Copa Oro fueron en 2017, cuando se enfrentaron en la fase de grupos con un empate 0-0. Posteriormente, en esa misma edición, se volvieron a ver las caras en las semifinales, donde un sorpresivo tiro libre en los últimos minutos del partido le dio la victoria a Jamaica por 1-0.